Tatjana Winkler wurde 1976 in Sofia, Bulgarien, geboren und besuchte dort das Gymnasium. Nach dem Abitur schloss sie eine einjährige Ausbildung an der »Ljubomir Pipkov« in Sofia an, bevor sie 1996 das Studium des Operngesangs an der Musikakademie »Pantscho Vladigerov« in Sofia aufnahm und mit dem Abschluss »Bachelor« beendete. 2000 – 2001 absolvierte Tatjana Winkler eine Ausbildung zum Magister im klassischen Gesang an der Musikakademie »Pantscho Vladigerov« in Sofia. Ihre Gesangsausbildung absolvierte sie bei Frau Julia Wiener in Sofia/Bulgarien.
Im Jahr 2000 gewann sie beim Gesangswettbewerb »Ljubomir Pipkov« in Sofia den 1.Preis.
Von 1999 – 2002 trat sie u.a. bei folgenden Aufführungen auf:
Im Musiktheater Sofia als Sophie de Palma in Terence McNallys »Master Class«, Konzertaufführungen mit dem Philharmonieorchester der Musikakademie »Pantscho Vladigerov«, Opernquerschnitte von Puccinis »Tosca« und Verdis »Trovatore« mit dem Musiktheater unter der Leitung von Alexander Josifov, Konzertaufführung von »Maria Desislava» von Paraschkev Hadjiev.
Tatjana Winkler beim Isny Opernfestival: